En 1996, Tim, le fils de Steve se retrouve à la tête de Tentes Sperry et incorpore séparément Tentes Sperry des Voiles Sperry. Aujourd’hui, Tentes Sperry demeure toujours une entreprise familiale avec Sperry Architecture Textile, dirigée par Matt, le frère de Tim qui produit les tentes et Tim, qui dirige le réseau de distribution nationale et internationale. La société a adopté de nouvelles technologies de fabrication et formes de marquises au cours des années, mais en priorisant continuellement un design classique et intemporel pour ses toiles.
En 2016, Tentes Sperry Corridor Est devient le premier bureau de Tentes Sperry au Canada. Fondé par Christian Beaulne, à son retour au Québec après plus de dix ans de tournée comme chef monteur et spécialiste des chapiteaux de plusieurs productions du Cirque du Soleil à travers le monde. Christian installe les Tentes Sperry dans la région métropolitaine de Montréal afin de desservir un territoire qui s’étend de Charlevoix au comté Prince Edward, en Ontario, et englobe les grandes villes de Québec, Montréal et Ottawa.